Prima Serie
Una volta allievo del Terzo Hokage, lui, Orochimaru e Tsunade erano conosciuti come i Tre Ninja Leggendari, appellativo dato loro da Hanzo delle salamandre. Jiraiya in particolare è conosciuto con il nome di Eremita dei Rospi o, come viene spesso chiamato da Naruto, Ero-Sennin (eremita pervertito), per via della sua quasi proverbiale perversione per le donne. Quando era giovane era molto simile a Naruto; addirittura, durante la "Prova dei Campanelli" che il Terzo Hokage fece sostenere ai suoi tre allievi, subì la stessa sorte che capiterà anni più tardi a Naruto.
Jiraiya fu il maestro Jonin del Quarto Hokage e di altri due genin sconosciuti. Dopo aver lasciato Konoha, divenne un autore di successo di libri per adulti, il più famoso dei quali è "Il paradiso della pomiciata", che Kakashi Hatake legge con piacere. Sempre in questo periodo comincia a seguire i movimenti del suo ex-compagno e traditore Orochimaru e di un'organizzazione conosciuta col nome di Alba. Il kanji sul coprifronte di Jiraiya significa "olio", che probabilmente ha a che fare con l'uso dell'olio di rospo come medicina e con l'attacco combinato fuoco-olio con Gamabunta. È il migliore fra i tre Sennin nel campo di sigilli, infatti conosce i sigilli meglio di Orochimaru; fu lui a liberare Naruto dal Sigillo Pentastico inflittogli da Orochimaru. È un ninja appartenente al Villaggio della foglia. Ebbe l'occasione di diventare Hokage dopo la morte del Terzo, ma rifiutò promettendo di portare un'altra persona più adatta a quel compito: Tsunade. Durante la ricerca della ninja Medico, offre a Naruto la possibilità di venire con lui e insegnargli il Rasengan, una tecnica inventata dal Quarto Hokage che a sua volta l'aveva insegnata a Jiraiya. Tra la prima e la seconda serie continua ad allenare Naruto.
Il libretto degli assegni di Jiraiya rivela che il suo conto in banca è piuttosto ampio (Naruto esclama che ci sono parecchi zeri alla fine!), molto probabilmente dovuto alla vendita del popolare "Paradiso della pomiciata". Tuttavia non si fa scrupoli a prendere il borsellino di Naruto e spendere tutti i suoi soldi in saké e donne.
Jiraiya si autoproclama un super-pervertito e gli piace nascondersi vicino ai luoghi in cui le donne fanno il bagno per spiarle, atteggiamento che aveva anche da piccolo. Lui non solo non nasconde mai la sua perversione ma ne va anche fiero, come si può vedere quando ne parla al Terzo Hokage quando era ancora un ragazzo. Nonostante questo non gli piace essere chiamato "Eremita pervertito" (Ero-Sennin). Jiraiya, quando era giovane, mentre testava la tecnica dell'invisibilità fu scoperto a spiare le ragazze da Tsunade, che, per la rabbia, lo colpì fino a ridurlo in fin di vita, rompendogli entrambe le braccia, sei costole, e danneggiando un paio di organi. Questa è a suo dire una delle due sole volte che ha rischiato la vita (spiega che la seconda è stata quando Naruto entrò nello stadio del chakra a Quattro Code di Kyuubi durante l'allenamento).
Seconda Serie
Nella seconda serie Jiraiya non segue più Naruto come in passato, occupandosi personalmente di missioni riguardanti l' Akatsuki e stando spesso lontano da Konoha. Assume la responsabilità per una missione di infiltrazione nel covo di Alba nel Villaggio della Pioggia, e qui, interrogando due shinobi, apprende che il dittatore Hanzo è stato ucciso dal nuovo signore, divinizzato dai seguaci come onnipotente. In una conversazione con uno dei suoi rospi, Jiraya afferma che il Quarto Hokage riuscì a scindere il demone della Volpe a Nove Code in due parti, una buona che donò a Naruto ed una malvagia della quale ancora non è stata fatta chiarezza (molto probabilmente si trova nell'aldilà con Quarto Hokage); inoltre aggiunge che il Quarto Hokage ha lasciato a Naruto un jutsu, del quale non si conosce la natura, probabilmente collegato al sigillo che ha Naruto sulla pancia, dentro lo stomaco della stessa rana con cui Jiraya stà conversando, che verrà consegnata a Naruto stesso in caso della morte del ninja leggendario. Si imbatte così in Konan, e per quello che le sue parole ci lasciano capire, conosce molto bene sia quest'ultima che Pein. Successivamente veniamo a sapere che erano due dei tre orfani di guerra del Villaggio della Pioggia che Jiraiya, dopo essere stato risparmiato da Hanzo delle salamandre insieme a Tsunade e Orochimaru, decide di prendere sotto la sua protezione fino a che non saranno indipendenti. Durante il suo scontro con i suoi ex-allievi Pein e Konan, Jirayia dà prova della sua incredibile potenza sconfiggendo in pochi istanti quest' ultima e affrontando il capo dell'Organizzazione Alba.
La battaglia parte inizialmente con una sfida tra evocazioni, che vedono affrontarsi il rospo Gamaken e innumerevoli creature di Pein. Jiraiya capisce che a causa del Rinnegan del suo avversario egli è in grado di utilizzare le tecniche di qualsiasi elemento e di conseguenza di evocare un numero infinito di mostri; quindi continuare con questa tattica lo porterà alla sconfitta. Dopo aver congedato Gamaken, da vita a una tecnica di evocazione anomala, contemporaneamente assumendo la sua vera e più potente forma, la Modalità Eremita, che rende il suo volto simile a quello di un rospo, affermando tuttavia di non essere in grado di portare a compimento il jutsu senza l' aiuto dei due rospi evocati in questo frangente, ossia Mà e Pà, detti "I grandi eremiti". Essi appaiono molto più anziani e di dimensioni molto ridotte rispetto a quelle di Gamabunta e Gamaken, ma la loro potenza è inimmaginabile e Jirayia stesso afferma che egli è poco più di un girino al loro confronto. Durante lo scontro Pein richiama altri due dei suoi corpi (uno magro, con abilità nel taijutsu e uno corpulento con la capacità di assorbire qualsiasi attacco) e Jiraiya, completata la sua trasformazione in rospo, attacca il secondo con un Rasengan supremo, che viene però assorbito.
Dopo aver realizzato l'impossibilità di sconfiggere Pein attraverso i ninjutsu e il taijutsu, i due rospi Mà e Pà provano un genjutsu che consiste in una canzone che attacca il cervello della vittima attraverso l'udito. Il punto debole di questa tecnica è la preparazione, infatti funziona solo se il canto dei due rospi è contemporaneo. Il genjutsu funziona e Jiraya riesce ad uccidere i 3 Pein ma qualcosa va storto: credendo di aver vinto il ninja leggendario viene attaccato alle spalle da un'altra evocazione effettuata prima che si attivasse l'arte illusoria. In seguito a questo attacco Jiraya viene gravemente ferito e menomato dalla perdita del braccio sinistro. Nonostante tutto riesce a riconoscere in uno dei sei Pein che ora deve fronteggire i lineamenti di Yahiko, un altro dei suoi ex allievi che a detta di un Pein dovrebbe essere morto. Però, tra questi sei, non sembra comparire Nagato, l'unico suo allievo in possesso del Rinnegan.
Nonostante le ferite riesce ad innalzare una barriera che viene attraversata da un solo Pein che colpisce Jiraya con una specie di lancia vicino il collo, trafiggendogli anche il braccio destro. Jiraiya riconosce in lui un avversario del Clan Fuuma con il quale si era battuto tempo prima. A quel punto, dopo aver inviato Mà e il cadavere del membro del Clan Fuuma da Tsunade per informarla dell' accaduto, decide di uscire dalla barriera per scoprire il più possibile sull'identità del suo nemico: scopre che tutti i Pein sono shinobi che ha già incontrato precedentemente. Jiraya viene sorpreso alla gola da un Pein e trafitto con lance dai 4 restanti. Gli ultimi istanti di Jiraya sono dedicati al suo passato, ricorda Minato e Kushina, i genitori di Naruto, e come in un certo senso sia stato lui a sceglieregli il nome di Naruto. L'ultimo atto disperato di Jiraya consiste nel comprimere l' ultima goccia del suo chakra sulla schiena di Pà scrivendo un codice numerico criptato sulla schiena del rospo (probabilmente sono informazioni sigillate dallo stesso Jiraya riguardanti la vera identità di Pein). Il suo ultimo pensiero va a Naruto, che è il bambino della profezia del vecchio Saggio dei Rospi cioè colui che porterà pace o distruzione nel mondo dei ninja, pensando nell' ultimo istante al nome del sequel della storia della sua vita La storia di Naruto Uzumaki. Il suo corpo riposa nella sorgente vicino al luogo dello scontro tra il Sannin e Pein.
